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Probatoire
Chimie
C&D
2018
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Données : Masses molaires atomiques en g/mol : M(K) = 39 ; M(P) = 31; M(N) = 14;
M(C)=12;M(H) =1; M(S) = 32 ; M(C) = 16 : M(Na) = 23; M(Ca) = 40; M(Fe)= 55,8.

EXERCICE l : CHIMIE ORGANIQUE / 5 points
1. Donner la formule semi-développée de chacun des composés suivants :
a) 3-bromo-4-chloro- 3,5- diéthylheptane;
b) 4- éthyl-4- méthylhex-2-ène. (0,5x2=1 pt)
2. Les alcynes sont des hydrocarbures à chaines ouvertes et caractérisés par leur grande insaturation.
2.1. Donner la formule générale des alcynes. (0,25pt)
2.2. Le plus simple des alcynes est l’acétylène (éthyne).
2.2.1 Écrire la formule développée de cette molécule et en déduire sa structure géométrique. (0,5 pt)
2.2.2. Au laboratoire, on prépare l’acétylène à partir du carbure de calcium (\(Ca{C_2}\)).
a) Écrire l’équation-bilan de la réaction ainsi réalisée. ( 0,5 pt)
b) Calculer le volume l’acétylène (mesuré dans les conditions normales) qu'on peut obtenir à partir d‘un échantillon de 12 kg de carbure de calcium contenant 20% d’impuretés. (0, 75 pt)
2.2.3 L'hydratation de l’acétylène a lieu en milieu acide et à chaud, en présence de catalyseur tel que les ions \(H{g^{2 + }}\)
a) Écrire l’équation-bilan de la réaction et donner la famille de composé organique à laquelle appartient le produit formé. ( 1 pt)
b) Décrire brièvement un test permettant l’identification de ce produit. (0,5pt)
2.2.4 L’addition du chlorure d’hydrogène sur l’acétylène a lieu à chaud en présence de catalyseur tel que \(HgC{l_2}\) et conduit à un produit monochloré.
a) - Écrire L’équation-bilan de la réaction et nommer le produit formé. (0.75 pt)
b) - Ce produit monochloré donne par polymérisation, un polymère ayant des applications importantes dans l’industrie. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et nommer le polymère ainsi formé. (0, 75pt)
3. En présence de catalyseur tel que le chlorure d’aluminium \(AlC{l_3}\) le benzène réagit avec le chlorure de méthyle pour donner le toluène (méthylbenzène).
Donner le nom de ce type de réaction, puis, écrire léquation-bilan de la réaction. (0,75pt)
4. En présence d’acide sulfurique, le toluène (méthylbenzène) réagit avec l’acide nitrique en excès pour donner un explosif puissant.
4 .1 Donner le nom du mélange de ces deux acides concentrés. - (0,25pt)
4.2 Écrire l’équation-bilan de la réaction et donner le nom du produit. (1 pt)

EXERCICE II: OXYDORÉDUCTION ET ENGRAIS /8points
A. OXYDORÉDUCTION / 4,5points
1. En vous appuyant sur les nombres d’oxydation :
1.1 Définir les termes suivants : oxydation, réducteur. (1 pt)
1.2. Équilibrer l'équation chimique suivante : (1,5 pt)
\({H_2}S{O_4} + \) \(C \to \) \(C{O_2} + \) \(S{O_2} + \) \({H_2}O\)
2. Citer une méthode de protection du fer contre la rouille. (0,25pt)
3. Le sel de Mohr, solide cristallisé de formule (\(FeS{O_4}\) ; \({(N{H_4})_2}S{O_4}\) ; \(6{H_2}O\)), contient les ions \(F{e^{2 + }}\).
On dissout 2g de sel de Mohr dans 100 cm3 d’eau.
3.1 Calculer la concentration molaire de cette solution. (0,5 pt)
3.2  On oxyde les ions \(F{e^{2 + }}\) contenus dans 10,0 mL de cette solution par des ions permanganates \(MnO_4^ - \); en milieu acide concentré. L’équation-bilan de cette réaction s’écrit :
\(MnO_4^ - \) \( + 5F{e^{2 + }}\) \( + 8{H_3}{O^ + }\) \( \to M{n^{2 + }}\) \( + 5F{e^{3 + }}\) \( + 12{H_2}O\)
3.2.1 Écrire la relation entre les quantités de matières d’ions \(F{e^{2 + }}\) et d’ions \(MnO_4^ - \) pour un mélange stœchiométrique et en déduire une relation entre les concentrations molaires des différentes espèces. (1 pt)
3.2.2 Sachant que la concentration de la solution de permanganate est Co = 0,0 1 mol/L, calculer le volume de cette solution qu’on doit utiliser pour une réaction totale avec la solution de Mohr ci-dessus (0,75 pt)
On donne : Masse molaire moléculaire du sel de Mohr : 391,8 g/mol.
B Engrais / 3,5points
1 Définir les termes suivants : engrais ; complexe argilo-humique ; eutrophisation. . (0, 75 pt)
2 Donner le rôle des éléments suivants chez une plante : l’azote et le phosphore. (0,5pt)
3 On mélange intimement 40kg d’un engrais de formule 14-20-10 et 20 kg d’un engrais de formule 10-20-30
Déterminer 1a formule de l’engrais obtenu. (1,5 pt)
4. Calculer la masse de potassium contenu dans 100 kg d'un engrais de formule 13-20-17 (0, 75pt)

EXERCICE 3 : TYPE EXPÉRIMENTAL / (4 points)
On se propose de doser une solution de diiode par une solution de thiosulfate de sodium (\(2N{a^ + } + {S_2}O_3^{2 - }\)}\) ). Les couples redox sont : \({I_2}/{I^ - }\) et \({S_4}O_6^{2 - }/{S_2}O_3^{2 - }\).
1 Nommer les ions \({S_2}O_3^{2 - }\) et \({S_4}O_6^{2 - }\). (0,5 pt)
2 Écrire les demi-équations électroniques correspondant à chaque couple. En déduire l’équation-bilan de la réaction entre eux. (0, 75pt)
3 Faire le schéma annoté du dispositif expérimental l’utilisé. (1 pt)
4 Expliquer comment on peut procéder pour mieux repérer l’équivalence dans ce dosage. (0,25pt)
5 A l’équivalence, on a utilisé 18ml de solution décimolaire de thiosulfate de sodium et 20ml de solution de diiode.
Calculer la concentration molaire de la solution de diode. ( 1pt)
6 Calculer la masse de sel de thiosulfate de sodium pentahydraté (\(N{a_2}{S_2}{O_3}\) ; \(5{H_2}O\) ) qu‘il a fallu dissoudre dans 250 mL d’eau pour obtenir cette solution décimolaire. (0,5pt)
Données : Masse molaire moléculaire : M(\(N{a_2}{S_2}{O_3}\) ; \(5{H_2}O\) ) = 248g/mol.
\({E^o}({S_4}O_6^{2 - }/{S_2}O_3^{2 - })\) ; \({E^o}({I_2}/{I^ - })\) \( = 0,54\)V ; Volume molaire: \(Vo = 22,4\) L/mol.