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C & E & D & TI
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Exercices
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EXERCICE 1
1- Q.C.M.
1-1- Le groupe amine à une structure géométrique:
a) pyramidale  b) tétraédrique c) plane
1-2- La base la plus forte est :
a)\({({C_6}{H_5})_3}N\), b) \({C_6}{H_5} - \) \(N{H_2}\) , c) \({({C_6}{H_5})_2}\) \( - NH\), d) \(N{H_3}\)
1- Définir :
1-1. Amine 1-2. Site électrophile. 1-3. Site nucléophile
2- Nommer les composés suivants :
2-1. \({C_6}{H_5} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(N{({C_2}{H_5})_2}\)
2-2 \({H_2}N - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(C{H_2} - \) \(CH(N{H_2}) - \) \(C{H_2} - \) \(N{H_2}\)
3- Donner la formule générale d’une amine primaire, secondaire et tertiaire.
4- Expliquer pourquoi les amines sont des bases de Bronsted.
5- Classer les composés suivants par ordre de basicité décroissante :
\({(C{H_3})_3}N\), \(C{H_3} - \) \(N{H_2}\), \({(C{H_3})_2}NH\), \(N{H_3}\).
6- On considère l’amine tertiaire A : le triéthylamine.
6-1. Écrire l’équation-bilan de son ionisation dans l’eau.
- Donner la propriété des amines mise en évidence au cours de cette réaction ?
6-2. Cette amine A réagit sur l’iodométhane dans l’éther pour donner un composé qui précipite.
6-2-1. Écrire, en explicitant le mécanisme réactionnel, l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit de la réaction.
6-2-2. Donner la propriété des amines mise en évidence au cours de cette réaction.
6-2-3- Expliquer pourquoi le composé précipite.
6-2-4. Calculer la masse de produit obtenu si on a fait réagir 30 g de triéthylamine avec 35 g d’iodométhane sachant que le rendement de la réaction est de 85%.
On donne les masses molaires atomiques en g/mol : I : 127, C : 12, N : 14 H :1.
7- La réaction d’une amine primaire A sur un halogénure d’alcane B conduit à l’iodure de triéthylpropylammonium.
7-1- Donner les noms et les formules semi-développées des composés A et B.
7-2 -Ecrire les équations-bilans des réactions conduisant à l’iodure detriéthylpropylammonium

Exercice 2
1. Ecrire et compléter les réactions suivantes :
1.1. Ethylamine + propan-2-one.
1.2. N-méthyléthylamine + bromure de benzoyle.
1.3. Acide propanoïque + 2-méthylpentylamine à froid.
1.4. Anhydride éthanoïque + N-ethylbutanamine.
1.5. Acide propanoïque + 2-méthylpentylamine à chaud.
1.6. Acide nitreux + propylamine.
1.7. Acide nitreux + N-méthylpropylamine.
1.8. Chlorure d’éthanoyle + N,N-diméthylpropanamine.
1.9. Méthanoate d’éthyle + N méthylméthanamine.
1.10. Ethanoate de méthyl + N,N-diéthylpropanamine

Exercice 3
On dispose d’une amine A de formule générale \({C_4}{H_{11}}N\). Afin de déterminer sa formule développée on fait une série de tests.
1. On fait réagir A avec de l’acide nitreux c’est la réaction (1). On obtient un dégagement gazeux.
Quelle information peut-on tirer de ce test ?
Quelle est la famille du produit principal B formé par cette réaction ?
2. On oxyde B à l’aide de permanganate de potassium et on obtient un produit C qui donne un précipité jaune en présence de DNPH. Il s’agit de la réaction (2).
On remarque qu’en présence de liqueur de Fehling C donne un précipité rouge brique. A quelle famille appartient le produit C ?
3. En mettant le permanganate de potassium en excès on continue à oxyder C en un produit D. Il s’agit de la réaction (3). D a les propriétés d’un acide faible. A quelle famille appartient D ?
4. Ecrire les équations bilan équilibrées des réactions (1), (2) et (3) après avoir identifié A, B, C et D.
5. On fait réagir A sur D à chaud, quel produit obtient-on ?

Exercice 4
On dispose de N méthyléthanamine.
1. On fait sur cette amine le teste à l’acide nitreux.
a- Expliquer les conditions expérimentales dans lesquelles on fait ce test à l’aide d’un schéma.
b- Écrire l’équation de réaction de ce test.
c- Que voit-on lorsqu’on fait ce test ? Qu’a-t-on mis en évidence ?
2. On fait réagir cette amine avec du chlorure d’éthanoyle.
Écrire l’équation bilan de cette réaction et nommer le produit formé.

Exercice 5
Un alcène A a pour formule brute \({C_4}{H_8}\).
1. On réalise l’ozonolyse de A et on obtient un produit principal unique B en présence de peroxyde d’hydrogène.
a- Identifier A et écrire l’équation de réaction de l’ozonolyse de A.
b- Cette ozonolyse a eu lieu en présence de zinc, expliquer pourquoi.
2. On fait maintenant réagir B avec de la propanamine.
a- A quelle classe appartient la propanamine?
b- Quel test permet de le mettre en évidence?
c- Écrire l’équation de réaction qui a lieu entre B et la propanamine.
d- Donner le mécanisme de cette réaction.

Exercice 6
1- Une amine aliphatique possède en masse 23,73 % d’azote.
1-1- Déterminer sa formule brute
1-2- Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous ses isomères.
2- 25g de la triéthylamine réagit avec 31,24g d’iodométhane dans l’éther pour donner 50g d’un précipité.
2-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit formé.
2-2- Calculer le rendement de la réaction.
3- Des amines saturées et non cycliques contiennent n atomes d’azote.
3-1- Donner leur formule brute en fonction de n.
3-2- Une masse de 15g de l’une de ces amines contient 2,9g d’azote. Déterminer sa formule brute
4- La formule générale des amines de groupements hydrocarbonés saturés s’écrit :
\({C_n}{H_{2n + 3}}N\). Soit une amine tertiaire A dont on veut déterminer la formule brute et la formule semi-développée. Pour cela, on réalise le dosage d’un volume V1 =50 ml de cette amine par
l’acide chlorhydrique de concentration C2 = 0,1 mol/l . On doit alors verser V2 = 100ml d’acide pour atteindre l’équivalence.
4-1- Déterminer la concentration C1 de la solution aqueuse d’amine.
4-2- Cette solution est obtenue en dissolvant une masse m= 20,2g d’amine dans un litre d’eau.
4-2-1- Déterminer la masse molaire et la formule brute de l’amine tertiaire A.
4-2-2- Etablir la formule semi-développée de cette amine tertiaire, sachant que la molécule possède un atome de carbone asymétrique (atome de carbone lié à 4 groupes atomiques différents). Donner son nom.
5- Une amine saturée A, a pour formule brute \({C_4}{H_{11}}N\).
5-1- Ecrire toutes les formules semi-développées des isomères amines primaires et tertiaires, puis les nommer.
5-2- Ecrire, en explicitant le mécanisme réactionnel ; la réaction d’un chlorure d’acyle avec une amine primaire.
- Montrer que cette réaction n’est pas possible avec une amine tertiaire.
- L’amine A ne donne pas de réaction avec un chlorure d’acyle. Quelle est donc le nom de cette amine ?
5-3- En revanche, l’amine A réagit avec l’iodoéthane, en solution dans l’éthanol
5-3-1- Écrire l’équation-bilan de cette réaction.
- Préciser le nom du produit obtenu.
5-3-2- Quel caractère particulier des amines cette réaction met-elle en évidence.
- Comment appelle-t-on ce type de réaction.