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Probatoire
Chimie
C&D
2019
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Exercice l: Chimie organique / 8 points
l- Écrire la formule développée de chacun des composés suivants :
a) 1,2-dichloro-1, 1 ,2,2-tétrafluoroéthane ; 0,5pt
b) 2,5-diméthylhex-3-yne. 0,5 pt
2- Nommer les composés ci-dessous:
a) \(\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3} - }&{C{H_3} - }&{CH}&{ - C}&{ \equiv CH}\\{}&{}&|&{}&{}\\{}&{}&{{C_2}{H_5}}&{}&{}\end{array}\) 0,5 pt
b) \(\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3} - }&{C{H_3} = }&{CH}&{ - C{H_2}}&{ - {C_2}{H_5}}\\{}&{}&|&{}&{}\\{}&{}&{C{H_2} - C{H_3}}&{}&{}\end{array}\) 0,5 pt
3- L’hydratation du propène \({C_3}{H_6}\) conduit majoritairement au propan-2-ol.
3-1 - Donner un catalyseur de cette réaction. 0,5 pt
3-2 - Écrire en utilisant les formules semi-développées l'équation - bilan de la réaction 1 pt
3-3 - Dire pourquoi le propan-2-ol est obtenu majoritairement. 0,5pt
3-4 -Donner la formule semi-développée de l'alcool qu'on obtiendrait minoritairement. 0,5pt
3-5 - Calculer la masse de propan-2-ol qu'on obtient à partir de 5,6 L de propène, volume mesuré dans les conditions où le volume molaire est 22,4 L/mol. 1 pt
4 En faisant barboter du dichlore dans du benzène en présence du chlorure de fer (Ill), \(FeC{l_3}\), il se produit une réaction de substitution.
4-1 Écrire l'équation-bilan de la réaction conduisant au monochlorobenzène. 1 pt
4-2 Quelle précaution doit-on prendre pour éviter la réaction d'addition ? 0,5pt
5 - S'agissant du traitement des pétroles, définir les expressions suivantes : 1 pt
a) Reformage catalytique ;
b) Indice d'octane.
Données: Masses molaires atomiques: C: 12 g/mol" ; H : 1 g/mol ; O: 16 g/mol.

EXERCICE 2 : Oxydoréduction et engrais / 5 points
l-Oxydoréduction / 5 points
l-l- Définir du point de vue nombre d'oxydation : oxydant 0,5 pt
l-2-On donne les potentiels standards d’oxydoréduction à 25°C des couples suivants :
\({E^0}(C{r_2}O_7^{2 - }/C{r^{3 + }})\) \( = 1,33V\) et \({E^0}({I_2}/{I^ - }) = 0,54V\)
1-2-1- Quel est l’oxydant le plus fort ? Quel est le réducteur le plus fort? 0.5 pt
1-2-2- Écrire la demi-équation électronique du couple \(C{r_2}O_7^{2 - }/C{r^{3 + }}\) en milieu acide. 0,75 pt
1-2-3- Écrire la demi-équation électronique du couple \({I_2}/{I^ - }\) 0,5 pt
1-2-4- En déduire l'équation - bilan de la réaction qui a lieu entre ces deux couples. 0,5 pt
1-2-5- A un litre ( 1L) d'une solution centimolaire ( C= 0 ,01 mol/L) de dichromate de potassium (\(2{K^ + } + C{r_2}O_7^{2 - }\)) acidifiée par l'acide sulfurique, on ajoute l'iodure de potassium solide (KI) en excès .
l-2-5-l- Déterminer le nombre de mole n d'iodure de potassium nécessaire pour réduire tous les ions dichromate (\(C{r_2}O_7^{2 - }\)). 0,5pt
1-2-5-2- Calculer la concentration C des ions \(C{r^{3 + }}\) dans la solution finale. 0,5pt
N.B : On supposera qu'aucune variation de volume n'est observée pendant le mélange.
l-3-Pour réaliser une pile, on associe au couple \(Z{n^{2 + }}/Zn\), le couple \(A{g^ + }/Ag\).
On donne les potentiels standard à 25°C : \({E^0}(A{g^ + }/Ag)\) \( = 0,80V\) et \({E^0}(Z{n^{2 + }}/Zn)\) \( = - 0,76V\)
l-3-l- Préciser, en le justifiant, l'électrode qui constitue la borne négative de la pile. 0,5 pt
l-3-2-Calculer la force électromotrice de cette pile. 0,75 pt

2- Engrais / 3 points
Pour la culture de ses tomates, un planteur du village de PENDA MBOKO a utilisé des sachets contenant chacun 800g d‘un engrais A de formule 12-10-25.
2-l- Donner la signification des nombres 12-10-25 0, 75 pt
2-2- Ce planteur dispose aussi des sachets contenant chacun 1200 g d'un engrais B de formule 22-00-00. Sur les conseils du moniteur agricole, il mélange intimement le contenu d'un sachet de A avec celui d'un sachet de B.
2-2-1- Nommer l'élément fertilisant de l'engrais B puis donner son rôle pour la plante. 0,75 pt
2-2-2-Déterminer la formule de l'engrais obtenu par ce mélange. 1,5 pt

EXERCICE3 : Type expérimental / 4 point:
Pour étudier la nitration du benzène en présence du mélange sulfonitrique, on réalise au laboratoire l'expérience schématisée par la figure ci-dessous:
erlenmeyer1. Nommer les éléments de la verrerie représentés par les lettres (a) et (b). 0,5pt
2. Citer les deux substances acides qui sont présentes dans le mélange sulfonitrique. 0,5 pt
3. Pourquoi doit-t-on utiliser l'eau glacée au cours de cette expérience ? 0,5 pt
4. Dire pourquoi il faut verser le benzène goutte à goutte. 0,5pt
5. Écrire l'équation-bilan de la réaction aboutissant au mononitrobenzène \({C_6}{H_5}N{O_2}\) 1 pt
6. On a obtenu 170 g de mono nitrobenzène à partir de 120 g de benzène introduit dans la solution du mélange sulfonitrique en excès :
6-1 Déterminer la masse de mononitrobenzéne théoriquement attendue. 0,5 pt
6-2- En déduire le rendement de la réaction. 0,5 pt
Données : Masses molaires atomiques en g/mol :C: l2 ; H :1 ; N : 14; O: 16.