PARTIE A : Évaluation des Ressources / 24 points

Exercice 1 : Vérification des savoirs l 8 points

l- Base au sens de Brönsted : Espèce chimique capable de capter un proton (\({H^ + }\)) au cours d’une réaction chimique. 1 pt
Oxydation ménagée : Oxydation qui s’effectue sans destruction de la chaîne carbonée de la molécule. 1 pt
2- 1 pt
• Introduire l'un des réactifs en excès (acide carboxylique ou alcool) ;
• Éliminer l’un des produits (l'eau) au fur et à mesure qu’il se forme ;
• Utiliser un chlorure d'acyle ou un anhydride d'acide au lieu de l’acide carboxylique.
3- Le groupe fonctionnel carboxyle et le groupe fonctionnel amino. 2 pts
4-l- Vrai ; 0,5 pt
4-2- Vrai 0,5 pt
5- Configuration des acides alpha- aminés naturels : configuration L. 1 pt
6. Nom de l'opération : La trempe. 1 pt

Exercice 2 : Application des savoirs / 8 points

1. pH d’une solution neutre à 37° C :
\(pH = \frac{1}{2}pKe\)
AN : \(pH = \frac{1}{2} \times 13,72 = 6,82\)
2-1 Équation-bilan de la réaction : 1 pt
\(N{H_3} + {H_2}O \mathbin{\lower.3ex\hbox{\(\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}\)}} \) \(NH_4^ + + H{O^ - }\)
2-2- \(pH = pKa + \log \frac{{\left[ {N{H_3}} \right]}}{{\left[ {NH_4^ + } \right]}}\)
AN : \(pH = 10,8 - \log 25 = 9,4\) 1 pt
3.1 A est une molécule chirale car elle possède un carbone asymétrique (carbone N°2). 2 pt
Représentation en perspective de deux énantiomères :
3-2. Formule semi-développée de B : 1 pt

4. Nom de l’amine : phénylamine ou aminobènzene ou aniline ou benzènamine 2 pts
Formule semi-développée de X : 

Exercice 3 : Utilisation des savoirs / 8 pts

l- Le suivi qualitatif de l'évolution de cette réaction peut être réalisé en observant, dans le bécher contenant le mélange réactionnel, une coloration progressive de la solution en jaune -brun ou en bleu- foncé si on utilise de l’empois d'amidon. 2 pts

Le candidat peut plutôt faire allusion à l’un des suivis quantitatifs suivant :
Suivi par dosage du diiode formé à différentes dates.
Suivi par détermination, à différentes dates, des vitesses de disparition des réactifs ou de formation des produits.

2- Établissons la relation : \({\left[ {{I^ - }} \right]_t} = {\left[ {{I^ - }} \right]_0} - 2{\left[ {{I_2}} \right]_t}\).
\({n_{I_0^ - }} = {n_{I_{reagi}^ - }} + {n_{I_{res\tan t}^ - }}\) (1)
\({n_{I_{reagi}^ - }} = 2{n_{{I_2}(forme)}}\) (2)
Or \({n_{I_{res\tan t}^ - }} = {n_{I_t^ - }}\) et \({n_{{I_2}(forme)}} = {n_{{I_2}}}(t)\)
\({n_{I_t^ - }} = {n_{I_0^ - }} - 2{n_{{I_2}}}(t)\) (3)
En divisant par le volume réactionnel, on obtient : \({\left[ {I - } \right]_t} = {\left[ {I - } \right]_0} - 2{\left[ {{I_2}} \right]_t}\) 3 pts
3- Vitesse de formation de \({{I_2}}\) à \(t = 4,5\) min. 2 pts
\({V_{{I_2}}} = \frac{{{V_{{I^ - }}}}}{2}\)
AN : \({V_{{I_2}}} = \frac{{0,3}}{2} = 0,15\) moL/L.min
4- La vitesse de disparition des ions iodure diminue au cours du temps. 1 pt

PARTIE B : ÉVALUATION DES COMPÉTENCES / 16 points

1- Il est question de se rassurer du titre molaire des solutions reçues.

Étapes :
• Écrire l'équation-bilan de la réaction support du dosage ;
• Déterminer le volume de la solution basique versé à l'équivalence ;
• Déterminer la concentration \(C_a\) de la solution d’acide dosée ;
• Comparer la concentration \(C_a\) à \(C\) ;
• Conclure.
Résolution :

Équation-bilan de la réaction :
\(AH + O{H^ - } \to {A^ - } + {H_2}O\)
Volume de base versé à l'équivalence : \({V_{bE}} = 2{V_{bE\frac{1}{2}}} = 10\) mL
Détermination de \(C_a\)
A l'équivalence on a :
\({n_{AH}} = {n_{H{O^ - }}} \Rightarrow \) \({C_a}{V_a} = {C_b}{V_{bE}}\)
\({C_a} = \frac{{{C_b}{V_{bE}}}}{{{V_a}}} = 0,1\) mol/L
Comparaison : On constate que \({C_a} = C\).
Conclusion : Le titre molaire des solutions reçues est bel et bien exact.

Instruction : tout candidat ayant résolu le problème sans suivre la méthodologie a tous les poilus alloués à la tâche.

2- Identification de l'acide carboxylique présent dans les flacons.

Étapes :
• Déterminer la concentration en ions hydroxyde \(\left[ {H{O^ - }} \right]\);
• Écrire l’équation d’électroneutralité (E.B.N) ;
• Déterminer la concentration des ions \({A^ - }\) ;
• Déterminer le \(Ka\);
• Déduire le \(pKa\);
• Retrouver sur le tableau le nom de l’acide \(AH\) correspondant au \(pKa\) trouvé.

Résolution :
\(Ke = \left[ {{H_3}{O^ + }} \right].\left[ {H{O^ - }} \right]\) \( \Rightarrow \left[ {H{O^ - }} \right] = \frac{{Ke}}{{\left[ {{H_3}{O^ + }} \right]}} = 7,1 \times {10^{ - 11}}\) mol/L
EEN : \(\left[ {N_a^ + } \right] + \left[ {{H_3}{O^ + }} \right] = \) \(\left[ {H{O^ - }} \right] + \left[ {{A^ - }} \right] \Rightarrow \left[ {{A^ - }} \right] = \) \(\left[ {N_a^ + } \right] + \left[ {{H_3}{O^ + }} \right]\)
Car \(\left[ {H{O^ - }} \right] \ll \left[ {{H_3}{O^ + }} \right]\)
\(\left[ {{A^ - }} \right] = 0,0231\) mol/L
\(Ka = \frac{{\left[ {{H_3}{O^ + }} \right]\left[ {{A^ - }} \right]}}{{\left[ {AH} \right]}}\)
AN : \(Ka = 6,03 \times {10^{ - 5}}\).
\(pKa = - \log \left( {6,03 \times {{10}^{ - 6}}} \right) = 4,2\)
En observant le tableau, on constate que l'acide faible correspondant à ce \(pKa\) est l’acide benzoïque.
L'acide présent dans les flacons est donc l'acide benzoïque.

Instruction :
I- Apprécier toute autre méthode utilisée par le candidat aboutissant au résultat.
2 Tout candidat ayant résolu le problème sans suivre la méthodologie à tous la points alloués à la tâche.