PARTIE A : ÉVALUATION DES RESSOURCES / 24 points

Exercice 1: Vérification des savoirs / 8 points

Facteur cinétique (1,5 pt) :
Un facteur cinétique est un paramètre qui influence la vitesse d'une réaction chimique sans en modifier la nature ni l'équilibre.
Réaction rapide :  (0,5 pt)
Réaction qui se produit instantanément après contact des réactifs
2.1: ii) solution tampon (0,5 pt)
Une solution tampon est une solution dont le pH varie peu lors de l'ajout modéré d'acide ou de base. Elle est obtenue lorsque le pH est proche du pKa du couple acide-base.
2.2: i) \(C{H_3}N{H_2}\) (0,5 pt)
3- Réaction permettant de passer d'une amine à une amine de classe supérieure : (1 pt)
Alkylation des amines (ou réaction d'Hoffmann).
4- Différence entre isomérie de constitution et stéréo-isomérie : (1,5 pt)
• Isomérie de constitution : Les isomères de constitution ont la même formule brute mais diffèrent par l'enchaînement des atomes (squelette carboné, position des groupes fonctionnels ou nature des groupes fonctionnels).
• Stéréo-isomérie : Les stéréo-isomères ont la même formule brute et le même enchaînement d'atomes, mais diffèrent par l'orientation spatiale des groupes (isomérie Z/E, énantiomérie, diastéréoisomérie).
5- Formule générale d'un ester à chaîne saturée : (1 pt)
\({C_n}{H_{2n}}{O_2}\) avec \(n \in {N^*}\)
6. Nom de la liaison (0,5 pt)
La liaison résultant de la condensation de deux acides alpha-aminés est appelée une liaison peptidique.

Exercice 2 : Application des savoirs / 8 points

1. Formules semi-développées des composés
2. Analyse d’une réaction d’oxydation (3 pts)
2.1 – Nature des composés B et A 0,5ptX 2
B donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH → présence de fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone).
Il fait rosir le réactif de Schiff → c’est un aldéhyde.
Donc :
• B est un aldéhyde
• A est un alcool primaire (car son oxydation ménagée donne un aldéhyde)
2.2 Formules semi-développées de A et B si l'oxydation de B donne l'acide 2-méthylpropanoïque :
A :2-méthylpropan-1-ol : \(C{H_3} - CH(C{H_3}) - \) \(C{H_2} - C{H_3}\)
B: 2-méthylpropanal : \(C{H_3} - CH(C{H_3}) - CHO\)
3- Acide benzoïque (\({C_6}{H_5}COOH\)) :
3.1- Montrer que c'est un acide faible : (1 pt)
\(\left[ {{H_3}{O^ + }} \right] = {10^{ - pH}} = 6,3 \times {10^{ - 4}}\) mol/L très faible par rapport à \(C\).
3.2 Équations bilan de la réaction avec l'eau : 1 pt
\({C_6}{H_5}COOH + {H_2}O \to \) \({C_6}{H_5}CO{O^ - } + {H_3}{O^ + }\)
3.3 Expression de la constante d'acidité Ka : 1 pt
\(Ka = \frac{{\left[ {{C_6}{H_5}CO{O^ - }} \right]\left[ { + {H_3}{O^ + }} \right]}}{{\left[ {{C_6}{H_5}COOH} \right]}}\)

Exercice 3 : Utilisation des savoirs / 8 points

1- Hydrolyse de l'éthanoate d'éthyle
1.1 Équation-bilan de la réaction : (1 pt)
Écrire l'équation-bilan de la réaction entre l'éthanoate d'éthyle et l’eau.
\(C{H_3}COOC{H_2}C{H_3} + {H_2}O \to \) \(C{H_3}COOH + C{H_3}C{H_2}OH\)
(Hydrolyse de l'ester en acide éthanoïque et éthanol.)
1.2 Montrons que le nombre de mole d'ester est donné par: \({n_e} = 2 \times {10^{ - 2}} - {C_b}{V_b}\)
À chaque instant \(t\), on dose l’acide éthanoïque CH3COOHCH3COOH formé grâce à une base (NaOH).
La réaction de dosage :
\(C{H_3}COOH + NaOH \to \) \(C{H_3}COONa + {H_2}O\)
À l’équivalence, le nombre de moles d’acide est égal à celui de la base versée : \({n_{acide}} = {C_b}{V_b}\) et à l’instant initial \({n_0} = 2 \times {10^{ - 2}}\) mol/L
Or, dans la réaction d’hydrolyse, 1 mole d’acide formé correspond à 1 mole d’ester consommé.
Donc, la quantité d’ester restant est : \({n_e} = 2 \times {10^{ - 2}} - {C_b}{V_b}\)
1.3. Complétons le tableau (2 pts)
Traçons la courbe
1.4 Déterminons la vitesse de disparition de l'ester à l'instant t= 20 min
Pente de la tangente entre \( t = 0\) et \( t = 20\) min :
On calcule la vitesse moyenne entre 0 et 20 min (approximation de la vitesse instantanée à 10 min) :
\(v = - \frac{{\Delta {n_e}}}{{\Delta t}} = - \frac{{12 - 20}}{{20 - 0}} \times {10^{ - 3}}\) \( = 4 \times {10^{ - 3}}\) mol/min
2. Synthèse d’un savon
2.1. Équation-bilan de la réaction (1 pt)
La saponification de la stéarine (un triester) donne :
Stéarine + 3 NaOH → 3 Savon + Glycérol
Soit, avec les formules :
\({C_{57}}{H_{110}}{\left( {COO} \right)_3}{C_3}{H_5} + \) \(3NaOH \to 3{C_{17}}COONa\) \( + {C_3}{H_5}{\left( {OH} \right)_3}\)
2.2. Détermination de la masse de savon obtenue (2 pts)
Masse de stéarine absente, nécessite une masse initiale pour un calcul précis

Partie B : Évaluation des compétences / 16 points

1- Protocole pour préparer 200 mL d’une solution S de pH = 4,0 (6 pts)
Matériel nécessaire :
Fiole jaugée de 200 mL
Pipette graduée ou burette
Bécher
Agitateur magnétique (optionnel)
pH-mètre
Eau distillée
Solution \({S_0}\) d’acide chlorhydrique (pH = 3,0)
Protocole :
• Calculer la concentration de \({S_0}\) :
\(pH = 3,0 \Rightarrow \left[ {{H_3}{O^ + }} \right]\) \( = {10^{ - pH}} = {10^{ - 3}}\)
La solution \({S_0}\) a donc une concentration \({C_0} = {10^{ - 3}}\) mol/L
• Déterminer la concentration cible (pH = 4,0) :
\({\left[ {{H_3}{O^ + }} \right]_{cible}} = {10^{ - 4}}\) mol/L
On doit diluer 10 fois la solution \({S_0}\) pour passer de \({10^{ - 3}}\) a \({10^{ - 4}}\) mol/L.
• Prélever et diluer :
Volume à prélever de \({S_0}\)
\({C_1}{V_1} = {C_2}{V_2} \Rightarrow \) \({V_1} = \frac{{{C_2}{V_2}}}{{{C_1}}} = 20\) Ml.
Prélever 20 mL de \({S_0}\) à l’aide d’une pipette graduée.
Introduire dans une fiole jaugée de 200 mL.
Compléter avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge.
Agiter pour homogénéiser.
Vérification :
Mesurer le pH avec un pH-mètre pour confirmer qu’il est bien égal à 4,0.

2- Posologie du médicament (nombre maximal de cuillérées par jour) (10 pts)
Déterminer combien de cuillérées de 7,5 mL de la suspension buvable (contenant du \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\).
il faut pour neutraliser les 2 L de suc gastrique ayant un \(pH = 2\).
Données :
Suc gastrique : \(pH = 2 \Rightarrow \left[ {{H_3}{O^ + }} \right] = {10^{ - 2}}\) mol/L.
Volume quotidien de suc gastrique : 2 L.
Médicament :
Flacon de 250 mL contenant 9,75 g de \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\).
Masse molaire de \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\) : 58,3 g/mol.

Étapes :
1. Calculer la quantité d’acide à neutraliser par jour :
\({n_{{H_3}{O^ + }}} = \left[ {{H_3}{O^ + }} \right] \times V = \) \(2 \times {10^{ - 2}} = 0,02\) mol.
2. Équation de neutralisation :
\(Mg{\left( {OH} \right)_2} + 2{H_3}{O^ + }\) \( \to M{g^{2 + }} + 4{H_2}O\)
1 mole de \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\) neutralise 2 moles de \({H_3}{O^ + }\).
3. Quantité nécessaire de \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\)
\({n_{Mg{{\left( {OH} \right)}_2}}} = \frac{{{n_{{H_3}{O^ + }}}}}{2} = 0,01\) mol
4. Masse correspondante de \(Mg{\left( {OH} \right)_2}\).
\({m_{Mg{{\left( {OH} \right)}_2}}} = {n_{Mg{{\left( {OH} \right)}_2}}} \times \) \({M_{Mg{{\left( {OH} \right)}_2}}} = 0,583\) g par jour.
5. Concentration du médicament :
9,75 g dans 250 mL ⇒ 39 g/L
6. Volume de médicament nécessaire par jour :
\(V = \frac{m}{C} = \frac{{0,583}}{{39}} = 0,015\) L soit 15 mL
7. Nombre maximal de cuillérées (7,5 mL) :
\(\frac{{15}}{{7,5}} = 2\) cuillérées /jour
Conclusion :

Posologie maximale recommandée : 2 cuillerées de 7,5 mL par jour.